室町時代から戦国時代の品川
室町時代になり、品河氏の所領は鎌倉公方のものとなります。さらに関東管領上杉氏の支配を経て、小田原の後北条氏が品川区域を治めます。
このように時代の有力者が品川区域を支配下に置いた理由のひとつは、品川が江戸内湾(東京湾)有数の湊だったためです。目黒川河口付近にあったと考えられる品川の湊は、紀伊半島・東海地方と関東を結ぶ太平洋海運と江戸内湾を経て、旧利根川水系・常陸川水系経由で北関東や東北へ続く流通路の結節点でした。
品川は港町として栄え、品川のまちには、関東への布教拠点として、各宗派の寺院が建てられ、有徳人(うとくにん)と呼ばれた裕福な商人・海運業者は、寺社に土地や建物を寄進しました。現在、北品川・南品川にある寺院のほとんどはこの時期に建立されたものです。
江戸時代の品川宿の骨格はこの時期に出来上がったものです。